リタイアして困ることはあるか？ということで、よく言われることは、２つですね。

＜収入が無いのでお金が減っていく＞
当たり前ですよね。
だから、資産に余力が出来るまでは、収入源を確保するために働く必要があります。

＜時間が余る＞
これも最初から分かっていることですよね。
自分でやることを見つけることが出来ない人はリタイア生活には向いていないということです。
趣味でも、ボランティアでも、家事でも、サークル活動でも、家族と過ごすでも、何でもいい。
こういうステージや環境の変化は、女性のほうがうまく対応している人が多い気がします。

それでは、この２つ以外に何かあるか、というと困るというほどのことでもないのですが、
確定申告（必須ではないが資産運用していると確定申告したほうが有利なこともある）があります。

また、私は経験は無いのですが、安定した収入がないと見なされますので
・ローンを組むときに断られることがある
・クレジットカードを申し込んでも断られることがある
・賃貸の入居が断られることがある
と言われています。

だから、リタイア前に、ローンは今後必要ないことを確認して、クレジットカードは手持ちを確認して、賃貸で引っ越しを考えているのであれば先に引っ越しをしたほうがいいのかも。