資産運用は長期・分散・積立が最もリスクが低く、教科書的な手法とされています。
この長期ですが、1年、2年ではなく、20年、30年、あるいはそれ以上のスパンで考えます。
5年、10年くらいだと、そのときの市場動向により、含み損が大きくなることもあります。

三大資金と資産運用
住宅、子供の教育、老後の資金を人生の三大資金と呼ぶことがあります。
子供の教育資金、住宅の頭金は、使う時期が予め定まっているケースも多くあります。
例えば
子供の教育資金であれば、子供が高校、大学の進学時にまとまった金額が必要など。
住宅資金であれば、結婚したら、あるいは、子供が小学校に上がる前に新居を購入したいなど。

しかし、株式市場の値動きは個人のライフプランとは関係なく、動きます。
資金が必要なタイミングで株価が低迷している可能性もあります。
株式の資産運用で短期間で決まった時期までに確実に利益を確保することは簡単ではなく、利益・損失がどれくらいになるかは株式市場に依存します。
そのため、株式市場で子供の教育資金や住宅資金を運用していると運が良ければ大きな益が出た時点で現金化出来ますが、運が悪ければ現金化すれば損が出て必要額に届かない可能性もあります。

私個人の考えですが、資金の必要な時期がおおよそ決まっている子供の教育資金、住宅資金は利息が低くても円建ての債券、定期預金で確実に金額を確保するほうが株式市場に振り回されることがなく、相性が良いと思っています。
もし、余剰資金があり、その余剰資金を株式で運用しており、たまたま、子供の教育資金、住宅資金が必要な時期に非常に高値だったので、売却して、子供の教育資金、住宅資金に使い、余りを別の資金（例、自動車の購入、リフォーム費用）に割り当てるというのであれば、問題ないかと考えています。

資産運用とリタイア資金の相性
三大資金の中で、リタイア資金が運用期間が最も長期であり、20代の若い頃から積み立てを始めれば運用期間が50年、60年に及ぶこともあります。
そのため、長期・分散・積立が最もリスクが低い資産運用が可能となりますので、株式投資信託での資産運用はリタイア資金との相性が良い、あるいは教育資金、住宅資金よりはリタイア資金のほうが相性が良いと言えます。
また、通常はリタイア資金の取り崩しも複数回に分けて段階的に取り崩すことが出来ますので、株価が暴落、低迷しているタイミングで一括して全額現金化することは避けられるでしょう。

今の私は上記のように考えています。
もし仮に、教育資金、住宅資金、老後資金を貯めるシミュレーションゲームがあれば、教育資金、住宅資金は確実に円建債券・定期預金で運用し、老後資金は長期・分散・積立で株式投資信託で運用し、さらに余剰資金があれば株式の個別銘柄で運用するつもりです。

しかし、自分自身が計画的に資金の積み立て、運用を行ったきたかというとそんなこともなく、随分と偶発的な出来事の積み重ねで今のリタイア資金があります。
偶発性に依存する方法は、再現性が低いので、ゲームの攻略法としては採用すべきではないですよね。