アーリーリタイアして後悔しているというネット記事を見かけることがあります。
私自身は、全く後悔していないので、その手の記事に共感を覚えることはありません。

後悔のポイントはおおよそ2点に絞られる気がします。

・お金が足りない
実際にはお金の問題で、後悔したり、苦労したりする人はいるんだろうな、と思います。
しかし、お金の問題は、最初にしっかりと将来の収支を計算すれば、おおよその見通しがつくはずですし、状況によって軌道修正することが出来れば、ある程度のことは乗り越えていけるはずです。
ただ、あまりにもギリギリの資産でアーリーリタイアすると、ちょっとした誤差程度の出来事で困窮してしまいます。
資産の余力が予想外の出来事を乗り越えていくときに大きな力になりますし、精神的な余力にもつながります。

・やることがない、退屈
やることは自分で用意するものです。
会社員時代の週末や休暇中もそうでしょ。
何か新しいことを始めても良いし、趣味や旅行に時間を使っても良いでしょう。
こういう人は自分で考えましょう。

上記の２つのことですが、定年退職しても同じような境遇にハマる人はいるんだろう、と思います。
「お金が足りない」のは働いて就労収入を得るしかありませんし、「やることがない、退屈」というのは自分で解決する話です。

でも、どっちも、後悔も何も、事前に予想出来るだろう、って話です。

加えてですが、個人的に思うのは、仕事を自分なりにはやり切った感覚も大切です。
仕事を通じて、充実感や達成感もありますし、理不尽なことに遭遇することもあります。
すでにいろんなことを経験して、このあたりでリタイアしても良いかな、という感覚です。
あまりに若くしてリタイアすると、その感覚がないんじゃないかな。
私も20代、30代の若い頃には、そんな感覚がなく、だから、アーリーリタイアすることは考えたことすらありませんでした。