私は、もう、必要以上にお金を持っていても意味がないと思っています。
有り余るほどの資産があるということではないのですが、自分の生活スタイルだと寿命の前に資産が枯渇する可能性は極めて低いということです。

それでも、あのときに株を買っておけば良かったと思うことがあります。

矛盾していると思われそうですが、金儲けではなく、資産を増やすゲームのような感覚があります。
資産を増やすゲームであれば、資産が多いほうが良いということになります。

ただ、一方で、ゲームなので、資産が増やせなくても、深く落ち込んだりすることはありません。
もし、深く落ち込むことがあるとしたら、それは、資産額が激減して、将来の生活をおびやかすときでしょう。

話を戻して、あのとき株を買っておけば良かったというタイミングですが、
一つは、リーマンショックで株価が落ち込んだときです。
ただ、あのときは、まだ、住宅ローンが残っていたので、手元に現金がさほどありませんでした。
だから、投資する余力はなかったけど、もし、株を買っておけば、儲かっただろう、という話です。
（以前に購入した株は塩漬けのような状態で持っていましたが、売るのは今ではないだろうと思って保有を続けていました。こちらはその後上昇を続けて、資産総額を押し上げてくれました。）

二つ目は、コロナショックで株価が一時的に落ち込んだときです。
あのときは、もっと株価が落ち込むと読んだんですが、読みが外れて、すぐに反転し、その後も上昇を続けました。
ただ、資産の大部分がすでに外貨・株になっており、用意していた現金も当面の生活費からの捻出だったので、そんなに大きな金額ではありませんでした。

私は、どちらも買いそこなったのですが、あのタイミングで大金を投じた人は、どちらも大きく儲けたんだろう、と思います。
ああいう大きな波が来たタイミングで買えば大きく儲けるが、それ以外のタイミングでは大きく儲けるのは難しいものです。
私の場合は、買いそびれたのですが、それまで保有していた株が資産を押し上げてくれたので、恩恵は受けています。

次の3回目の買い時がいつ来るか分かりませんが、そのときも現金があまりなくて大した金額は買えないだろうと思っています。
しかし、それでも何とかなるから、大きな問題ではありません。

一方で、普通の会社員が大きく儲けるのは、コツコツと積み立てた資産が大きな波に乗るときでしょう。
だから、積立投資が最強説を支持するようになりました。