リタイアすると地方に移住をする人もいますが、私は、リタイアしたら大都市圏のベッドタウンが住みやすいと考えています。

もう、満員の通勤電車に乗る必要ありませんが、大都市中心部には出やすく、また、周囲には人口が多いので商業施設も医療施設も豊富にあります。
クルマや自転車があれば行動半径も大きく広がりますが、なくても公共の交通機関が充実しているので十分に生活していけます。

欠点は人が多すぎるところなのですが、そのため、人が多すぎる場所にはあまり近づかず、あるいは曜日や時間帯を選んでいます。
でも、人が多いからこそ、利便性が確保されて、各種施設も充実しているので、利便性を享受するのであれば、人口密集地を選ぶことになるでしょう。

私の場合、現役時代に住んでいた住居にそのまま住み続けているのですが、住み慣れたところが住みやすいというのもあります。